A Microsoft erőteljes erőfeszítéseket tett annak érdekében, hogy néhány nagyszerű Cortana funkciót integráljon a Skype-be annak érdekében, hogy olyan nagyszerű funkciókat biztosítson, mint például ez a lehetőség a helyi pizzéria üzleti botjaival való csevegéshez. Tehát hamarosan valóra válik az a gondolat, hogy a Pizza Hutot közvetlenül a Skype-ből rendelje meg, miközben szeretteivel beszélget.

Ezekkel a továbbfejlesztett funkciókkal a felhasználók csevegőszerűen léphetnek kapcsolatba a Cortana-val felületet, hogy elvégezzék feladataikat és napi feladataikat, ezáltal a Cortana hosszú távon funkcionálisabbá válik. Ha üzleti botokkal csevegni tud, a Cortana automatikusan képes lesz felismerni egy olyan szolgáltatást, amely a Skype csevegés összefüggésében releváns lehet, így gyorsan beszélt a botnal, hogy megtegye azt, amit akar.

A Facebook-hoz hasonló vállalatok megpróbálták ugyanezt tenni olyan szolgáltatásokkal, mint a Facebook Messenger, ám eddig csak a Microsoft volt képes bemutatni az ilyen szolgáltatás funkcionális prototípusát. A jövőben a fejlesztők multimédiás botokat adhatnak hozzá amely valós időben válaszol a kérdésekre. A botok ma már ma frissítéssel indulnak, de a Microsoft nem jelentette be, hogy mely botok lesznek elérhetők kezdetben.